Предисловие

При подготовке студентов и аспирантов в высших учебных заведениях очень важную роль играют лекционные предметные курсы, которые поддерживаются учебниками и   учебными пособиями.

По общему курсу органической химии в качестве одного из основных учебников студенты используют 4-томник "Органическая химия", написанный профессорами химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова О. А. Реутовым, А. Л. Кур-цем и К. П. Бутиным (М.: БИНОМ.Лаборатория знаний, 2004-2010). За многие годы этот многотомник "оброс" полезными пособиями, написанными преподавателями той же кафедры химического факультета: "Задачи по органический химии с решениями" (авторы А. Л. Курц, М. В. Ливанцов, А. В. Чепраков, Л. И. Ливанцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачник. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004-2011), "Практикум по органической химии" (коллектив авторов под ред. академика Н. С. Зефирова - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010), М. А. Юровская, А. В. Куркин "Основы органической химии" (М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010) и др.

Приступая к написанию настоящего учебного пособия, авторы основывались на зарубежном опыте издания современных учебников по органической химии. Наиболее авторитетные учебники обязательно содержат не только теоретический материал, но и задачи и упражнения, к большинству из которых приводятся краткие или достаточно развернутые ответы. Изучение предмета по такому учебнику позволяет студенту полноценно усвоить изложенный материал, т. е. глубоко разобраться в механизмах органических реакций, научиться оценивать границы применимости того или иного синтетического метода, правильно выбирать реагенты, планировать многостадийные синтезы и т. п.

По этой причине в учебном процессе широко используется учебное пособие "Задачи по органической химии с решениями" (А. Л. Курц и др. - М.: БИНОМ.Лаборатория знаний, 2004-2011). Задачник пользуется заслуженной популярностью у студентов и преподавателей химических специальностей вузов, что подтверждается его повторными переизданиями. Однако этот задачник содержит в основном материал рейтинговых контрольных работ, проводимых на химфаке МГУ.

Предлагаемое читателю пособие охватывает все разделы современного университетского курса органической химии, начиная с номенклатуры органических соединений. Особенно важно, что несколько глав посвящены химии природных соединений, то есть разделам органической химии, которые в последние годы особенно активно включаются в учебные планы, однако материал современного уровня для тренинга по этим темам весьма ограничен.

Задачи сгруппированы по главам, соответствующим основным классам органических соединений, причем многие задачи при необходимости можно легко упростить, усложнить или разделить на несколько. В каждой главе материал методически удачно и психологически верно выстроен по принципу "от простого к сложному", начиная с легких задач "в одно действие" и кончая сложными (комплексными). Такой прием позволяет студенту постепенно "входить" в обширный материал, включающий теоретический материал, а также методы классической и современной синтетической органической химии, в том числе новейшие приемы работы в лаборатории. Для решения большинства задач вполне достаточно знаний, почерпнутых в учебнике, на лекциях и семинарских занятиях. В то же время в пособии есть нестандартные задачи, которые сопровождаются ссылками на оригинальные научные публикации, ознакомившись с которыми студент сможет расширить свой исследовательский кругозор.

Большинство предлагаемых вопросов и задач сформулировано с учетом литературных данных, опубликованных в известных научных химических журналах. Многие рассматриваемые в пособии соединения используются как удобные исходные или промежуточные вещества в синтезах. Свое место в задачнике нашли органические структуры, различающиеся как по сложности скелета, так и по сочетанию функциональных групп и хиральных центров. Особую ценность в этой связи представляют те реакции, которые протекают структурно-, хемо-, стерео- и энантиоселективно и позволяют с высокими выходами получать только те соединения, ради которых предпринимается синтез.

С помощью приведенных задач авторы постарались показать не только пути протекания реакций, но и их механизмы. Где необходимо, большое внимание уделено стереохимии, без которой немыслима современная органическая химия и родственные ей дисциплины (биохимия, фармакология, медицинская химия и др.).

Постоянный тренинг в решении задач различной сложности на семинарских занятиях и при самостоятельной подготовке к коллоквиумам, контрольным работам и зачетам помогает студентам активно усваивать текущий материал, а приобретенные навыки успешно использовать при обсуждении особенностей строения и свойств органических соединений, а также механизмов их превращений. Обсуждаемые в пособии проблемы отражают как устоявшиеся базовые положения, так и современные тенденции и достижения в области органической химии. В связи с этим данное пособие должно быть полезно и интересно и будущим синтетикам (особенно в области тонкого органического синтеза), и будущим теоретикам (в области физической органической химии).

Для удобства учебное пособие выходит в двух частях: часть I, где приведены условия задач, и часть II - решения (ответы). Подробные решения позволяют студентам самостоятельно контролировать степень усвоения материала.

Задачи, вошедшие в пособие, активно используются в течение нескольких лет в работе со студентами и аспирантами на химическом факультете МГУ имени М. В. Ломоносова. Авторы надеются, что данное учебное пособие окажется полезным для студентов и аспирантов, специализирующихся в различных областях органической химии, а также для преподавателей, которые легко найдут здесь материал для составления контрольных работ различного уровня сложности. Все конструктивные предложения, замечания и пожелания читателей будут с благодарностью приняты авторами и по возможности учтены при дальнейшем совершенствовании предлагаемого пособия.