Учебное пособие содержит задачи по общему курсу органической химии, которые предлагались студентам III курса химическою факультета МГУ им. М. В. Ломоносова в рейтинговых контрольных работах. Все задачи снабжены подробными решениями, а там, где это необходимо, комментариями. Разделы соответствуют программе преподавания основного курса органической химии на химическом факультете МГУ. Задачи заметно различаются по сложности; в решениях учтены условия и реагенты, обычные при проведении многих ключевых химических превращении. Такой методический прием способствует выработке у студентов самостоятельною подхода к построению скелета сравнительно сложных органических молекул.
Для студентов вузов, изучающих органическую химию, аспирантов, преподавателей.
Оглавление
Предисловие | | 3 |
Обозначения |
| 5 |
ЗАДАЧИ |
| 7 |
Глава 1. Алканы, алкены, алкины, диены |
| 7 |
Глава 2. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду, элиминирование |
| 17 |
Глава 3. Карбонильные соединения |
| 34 |
Глава 4. Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом ряду |
| 59 |
Глава 5. Амины, нитро- и диазосоединения, фенолы, хиноны |
| 75 |
Глава 6. Алициклы и гетероциклы |
| 88 |
РЕШЕНИЯ |
| 107 |
Глава 1. Алканы, алкены, алкины, диены |
| 107 |
Глава 2. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду, элиминирование |
| 132 |
Глава 3. Карбонильные соединения |
| 169 |
Глава 4. Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом ряду . |
| 232 |
Глава 5. Амины, нитро- и диазосоединения, фенолы, хиноны |
| 267 |
Глава 6. Алициклы и гетероциклы |
| 306 |
Предисловие
Несколько лет назад на кафедре органической химии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова было принято решение о введении в учебный процесс рейтинговых контрольных работ. С помощью этих контрольных работ предполагалось достичь нескольких целей: проверить усвоение текущего материала; научить конструировать и последовательно реализовать схемы синтеза относительно сложных органических молекул, т. е. уже на ранних стадиях обучения ознакомить студентов с основными приемами ретросинтетического анализа, не вводя его в качестве специального предмета. Фактически предлагаемое читателю пособие преследует те же цели в рамках программы основного курса органической химии.
Вошедшие в пособие задачи различны по степени сложности, и мы сознательно приводим решения всех задач с тем, чтобы продемонстрировать конкретные условия и конкретные реагенты для проведения тех или иных химических превращений.
Для решения подавляющего большинства задач вполне достаточно знаний, полученных студентами на лекциях, семинарах и коллоквиумах в рамках университетской программы по органической химии. По нашему мнению, систематическое решение подобного рода задач поможет студентам лучше усвоить основной материал общего курса органической химии и, кроме того, овладеть стратегией синтеза относительно сложных органических молекул, в основе которой положен прием расчленения их скелета на более простые составляющие фрагменты (ретросинтетический анализ).
При желании многие задачи легко могут быть разделены на несколько частей, упрощены или усложнены, что делает материал пособия весьма полезным при составлении контрольных работ различного уровня. Часть задач взята из оригинальной химической
литературы, но большинство составлено нами на основе реальных химических процессов.
Пособие предназначено прежде всего для студентов химических факультетов университетов, особенно для тех, кто намерен стать химиками-органиками, и, конечно же, для преподавателей и аспирантов тех вузов, где органическая химия входит в число основных учебных курсов.
По нашему мнению, этот задачник будет полезным и необходимым дополнением к учебнику Реутов О. А., Курц А. Л., Бу-тин К. П. "Органическая химия". В 4-х томах. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний).
Авторы с благодарностью примут от коллег конструктивные замечания и предложения.
|