Учебное пособие знакомит читателя с «языком»
стереохимии, то есть с основными понятиями и терминами, которыми
оперирует стереохимия. В книге также рассматриваются причины
стереоселективности химических реакций.
Пособие будет полезным для студентов как на
первоначальном этапе изучения органической химии, так и в ходе
дальнейшей специализации в этой области.
Содержание
| Введение |
|
4 |
| Глава I. Пространственное строение молекул
и стереоизомерия |
|
5 |
| 1. Элементы симметрии |
|
5 |
| 2. Изображение
пространственного строения молекул. Конформации |
|
7 |
| 3. Хиральность и
пространственные изомеры |
|
17 |
| 4. Абсолютная конфигурация.
R, S-номенклатура |
|
33 |
| 5. R,S-номенклатура
соединений с осевой хиральностью |
|
40 |
| 6. Оптическая активность.
Рацематы |
|
42 |
| 7. Проекционые формулы
Фишера |
|
47 |
| 8. Относительная
конфигурация, Z,E-номенклатура |
|
54 |
| 9. Конфигурационные ряды |
|
69 |
| Глава II. Стереоселективность реакций |
|
73 |
| 1. Прохиральность. Концепция
топных отношений |
|
75 |
| 2. Энантиоселективность |
|
84 |
| 3. Диастереоселективность |
|
92 |
| 4. Методы разделения
энантиомеров |
|
98 |
| Приложение |
| R, S-номенклатура: случаи сложных
заместителей |
|
104 |
| Список литературы |
|
114 |
Введение
Органическая химия немыслима без представлений о
пространственном строении молекул и его влиянии на ход химических
реакций, что составляет предмет стереохимии.
Следуя Вант-Гоффу и Ле-Белю, можно сказать, что
стереохимия — это химия в пространстве.
Основные стереохимические представления даются в
базовом курсе органической химии. Однако многие понятия при этом
остаются на интуитивном уровне. Цель настоящего пособия —
познакомить читателя с основными понятиями, которыми оперирует
стереохимия, и дать им по возможности четкое определение. В
стереохимии используются определенные способы изображения молекул,
а также стереохимическая номенклатура, с чем также знакомит
читателя данное пособие.
Современный органический синтез — это, как
правило, синтез пространственно направленный, одной из его задач
является создание определенной стереохимической конфигурации.
Поэтому в данном пособии рассматриваются причины
стереоселективности реакций и приводятся конкретные примеры
предсказания стереохимического результата энантиоселективной и
диастереоселективной реакций.
Данное учебное пособие основано на курсе лекций,
который автор читает на химическом факультете МГУ имени М. В.
Ломоносова. В пособии рассматриваются далеко не все направления
современного стереоселективного синтеза. Такие вопросы, как
принципы дерацемизации, стерео-селективный катализ и некоторые
другие предполагается изложить в последующем, дополненном издании
книги.
Автор выражает благодарность д.х.н. С. С.
Трачу,
д.х.н. Ю. Л. Словохотову и к.х.н. А. В. Чуракову
за обсуждение некоторых вопросов стереохимии.
|
