(автор Д.А.Бондарь)
1. Фрагменты.
2. Вещество Д.
3. Синтез.
4. Необходимость защиты (Дильс-Альдер) возникает вследствие неселективности LiAlH4 как восстановителя и возможности восстановления двойной связи, сопряженной с карбоксильной группой.
5. Нуклеофильное замещение малонат-анионом активированого в аллильном положении AcO- иона.
6. Замена ацетильной уходящей группы на более легко уходящую тозильную снижает селективнось замещения, в результате возможно образование смеси моно и дизамещенных продуктов.
7. Преимущественное существование енольной формы - следствие сопряжения и образования внутримолекулярной водородной связи.
8. Слабое основание.
9. Суммарный выход 18%.