Контрольная работа N 8

Нуклеофильное замещение в ряду аренов. Реакции изомеризации и присоединения аренов

Задача 1. Назовите следующие соединения:

С₆Н₅СН=СН₂,
С₆Н₅СН=СНСН=СН₂,

Оценка в баллах: 6.

Задача 2. По каким параметрам в спектрах ИК, ПМР и УФ можно различить изомерные соединения 1 - 4 и 5 - 7 ?

Оценка в баллах: 2 + 2 + 2 + 3 + 2 + 2 + 2. Всего 15 баллов.

Задача 3. Предложите химические или физико-химические (в том числе спектральные) методы, позволяющие различать соединения 8 - 11. Какие методы, реагенты и параметры физико-химических измерений могут быть информативными?

Оценка в баллах: 3 + 4 + 2 + 4. Всего 13 баллов.

Задача 4. При получении гербицида, называемого 2,4,5-Т [2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота, (12)], наряду с желаемым веществом образуется также нейтральное вещество С₁₂Н₄С1₄О₂, для которого принята структура 13. Предложите схему механизма образования соединения 13 (2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин), проявляющего очень высокую токсичность.

Оценка в баллах: 5.

Задача 5. Предложите схемы превращения бензола в 1,3,5-трибромбензол, м- и п-броманилин. Укажите реагенты и условия проведения реакций, назовите получаемые соединения.

Оценка в баллах: 4 + 2 + 3. Всего 9 баллов.

Задача 6. Предложите методы и реагенты для осуществления следующих многостадийных превращений:

Оценка в баллах: 2 + 3 + 5 + 5. Всего 15 баллов.

Задача 7. В отличие от 2,4-динитрохлорбензола, легко обменивающего хлор в реакциях с нуклеофильными реагентами, м-броманизол не вступает в реакцию в тех же условиях. Лишь при использовании более энергичных реагентов и условий удается осуществить замещение брома в м-броманизоле (например, при действии амида натрия в жидком аммиаке). Однако при этом продуктами реакции оказываются все три возможных изомерных анизидина. Выскажите Ваши соображения о причинах отсутствия селективности в последней реакции и о возможнных интермедиатах.

Оценка в баллах: 7.

Задача 8. Нагреванием смеси соединений С₆Н₆О₂ и С₄Н₂О₃ получен полициклический аддукт 21. К какому типу превращений следует отнести эту реакцию? Предложите структуры соединений С₆Н₆О₂ и С₄Н₂О₃.

Оценка в баллах: 5.

Задача 9. о-Фенилдиазонийкарбоксилат (22), легко доступный в результате диазотирования антраниловой кислоты, при нагревании в смеси с фураном или антраценом теряет азот, СО₂ и образует аддукты 23 и 24. Выскажите Ваши соображения о схеме механизма образования упомянутых аддуктов.

Оценка в баллах: 5.

Задача 10. Известно, что жук-бомбардир защищается от своих врагов оригинальным способом. В момент нападения в организме жука смешиваются хранящиеся в защитных железах перекись водорода и фенолы 25. Экзотермическая реакция между этими компонентами, катализируемая ферментами, завершается образованием смеси, выбрасываемой в сторону нападающего существа. Каким, по Вашему мнению, может быть состав оборонительного оружия жука-бомбардира?

Оценка в баллах: 5.

Общая сумма баллов: 85.