5.1. Какие из приведенных соединений относятся к ароматическим неароматическим, антиароматическим :

5.2. Соединение А, образующееся в результате приведенной ниже реакции, обладает высоким дипольным моментом (13,5 D). Дайте объяснение этому факту и приведите строение соединения А.

5.3. Гептафульфены - соединения, в которых атом углерода циклогептатриенового кольца связан двойной связью с экзоциклическим атомом углерода. Незамещенный гептафульвен нестабилен, но замещение атомов водорода при двойной С=С связи на цианогруппы приводит к стабильному соединению. Как можно объяснить данный факт?

5.4. Напишите формулу основного органического продукта, образующегося при нитровании перечисленных ниже соединений. Укажите, будет ли это соединение нитроваться быстрее или медленнее бензола:
а)трифторметил-бензол;
б)-хлортолуол;
в)трет-бутилбензол;
г) дибензилкетон.

5.5. Расположите в ряд по убыванию легкости монобромирования в ядро следующие соединения: 1) бензол, 2) м-динитробензол, 3) толуол, 4) м-ксилол, 5) п-нитротолуол. Напишите формулы продуктов реакции.

5.6. Расположите в ряд по убыванию легкости монобромирования в ядро следующие соединения: 1) бензол, 2) бензойная кислота, 3) трет-бутилбензол, 4) этилбензол, 5) бромбензол. Напишите формулы продуктов реакции.

5.7. Расшифруйте цепочки превращений:

а)

б)

5.8. В какой последовательности увеличивается количество пара-изомера, образующегося в реакции электрофильного замещения для следующих соединений: толуол (метилбензол), этилбензол, трет-бутилбензол, изо-бутилбензол?

5.9. Исходя из бензола, получить пара-нитрохлорбензол и мета-нитрохлорбензол.

5.10. Исходя из бензола, получить пара-броморбензолсульфокислоту и мета-бромбензолсульфокислоту.

5.11. Из бензола получить орто-нитроанизол (анизол є метиловый эфир фенола).

5.12. Из бензола получить 1,4-ди-трет-бутилсбензол.

5.13. Из анилина получить мета- и пара-нитроанилин.

5.14. Напишите формулу основного органического продукта, образующегося при нитровании перечисленных ниже соединений. Укажите, будет ли это соединение нитроваться быстрее или медленнее бензола:
а) мета-нитрохлорбензол
б) орто-дибромбензол

5.15. Из толуола и необходимых реагентов синтезируйте:
а) пара-бромфенилуксусную кислоту и изомерную ей пара-(бромметил)бензойную кислоту. Как различить эти соединения химическими методами?
б) мета-нитрокоричную кислоту
в) орто-бромбензойную кислоту
г) мета- и пара-нитробензойную кислоту. Сравните их кислотность.

5.16. Из бензола и необходимых реагентов синтезируйте:
а) пара-дейтероизопропилбензол, используя в качестве источника дейтерия D₂O;
б) мета- и пара-нитростиролы.

5.17. Предложите препаративные пути синтеза орто- и пара-изомеров этилтолуолов, исходя из толуола.

5.18. Расшифруйте схемы реакций:

а)

б)

в)

5.19. Исходя из бензола, пропанола-1 и необходимых реагентов получите 2,6-дихлор-н-пропилбензол.

5.20. Сколько изомерных соединений образуется при пропускании пропина через трубку с активированным углём?

5.21. Получите из толуола и необходимых неароматических реагентов орто-(-хлорпропил)толуол.

5.22. Из бензола получите 4-хлор-3-нитро-бензолсульфокислоту.

5.23. Какие продукты образуются в приведенных ниже реакциях:

5.24. Предложите путь синтеза приведенных ниже соединений, исходя из бензола, толуола и других органических соединений, содержащих не более трех атомов углерода: а) пара-(н-бутил)толуол; б) 1,2,3,4-тетрагидронафталин; в) транс-1,4-дифенилбутен-2.

5.25. Объясните тот факт, что фиолетовый углеводород Чичибабина лишь на 4.5% представляет собой бирадикал:

а его оранжево-желтое тетрахлорпроизводное существует только как бирадикал:

5.26. При обработке орто-бромфторбензола магнием в присутствии циклопентадиена образуется бензонорборнадиен:

Предложите механизм этой реакции.

5.27. Завершите уравнения реакций: