Контрольная работа N1

Задача 1. Напишите структурные формулы следующих соединений по их названиям:
а) 3,4,5-триметил-4-пропилоктан;
б) 6-(3-метилбутил)ундекан;
в) 2-метилгептадекан.

Задача 2. Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1 + 1

Задача 3. Для каждого типа связи в молекулах приведенных ниже соединений укажите образующие их атомные орбитали:
а) CH₃CH₂⁺
б) CH₃CH₂^.
в) СH₃BH₂

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1

Задача 4. Сколько стереоизомеров может существовать для каждого из следующих соединений? Какие типы изомерии встретились Вам в этих соединениях? Назовите все соединения.

а) СH₃CHDCHBrCH₂CH₃,
б) СН₃СНDCl,
в) СН₃СНDCH₂NO₂.

Оценка в баллах: 7 + 4 + 4

Задача 5. Соединение С₈Н₁₈ при действии 1 моля хлора образует в условиях радикального замещения лишь один изомер, имеющий формулу С₈Н₁₇С1. Предложите строение обоих соединений, назовите их.

Оценка в баллах: 3

Аналогичные структуры предложите для углеводородов и продуктов монохлорирования C₈H₁₈, C₅H₁₀, C₆H₁₂.

Задача 6. Для каждого из следующих соединений напишите структуры продуктов монобромирования и состав образующихся смесей, если относительные константы скорости замещения водорода на бром составляют: 1 - для первичных связей С - Н, 3,3 - для вторичных и 7,7 - для третичных.

а) 2,2,3-Триметилбутан; б) бутан.

Оценка в баллах: 4 + 3.

Задача 7. Предложите вещества, которые можно использовать в реакциях нуклеофильного замещения для синтеза следующих соединений:

а) СН₃СН₂СН₂SCH₃,
б) (СН₃)₂СНNO₂,
в) (СН₃)₄P⁺ Br^-,
г) н-С₄Н₉N₃,

д) ,

е) .

Оценка в баллах: а - 1, б - 1, в - 2, г - 1, д - 2, е - 2.

Задача 8. Третичный бромид 1 проявляет чрезвычайно низкую активность в реакциях нуклеофильного замещения (S_N1 и S_N2) по сравнению с трет-бутилбромидом 2 Предложите объяснение такой реакционной способности соединения 1.

Оценка в баллах: 4.

Задача 9. Оптически чистый вторичный иодид 3 ([]_D = +20^o) образует ацетат 4 в реакции с ацетатом натрия в уксусной кислоте:

При использовании 0.1 М раствора ацетата натрия в уксусной кислоте образующийся ацетат 4 имеет []_D = -12^o. При проведении той же реакции в 1.0 М растворе ацетата натрия в уксусной кислоте соединение 4 имело максимальную величину оптической активности: []_D = -16^o. Каковы, по Вашему мнению, причины различной оптической активности полученных образцов ацетата 4.

Оценка в баллах: 6.

Задача 10. (R)-1-Фенилпропан-2-ол, содержащий изотопную метку ¹⁸О, введен в следующую цепочку превращений:

С₆Н₅СН₂СН(СН₃)¹⁸ОН + CH₃SO₂C1

	C6H5CH2CH(CH3)OH	+ СH3SO218O- + Na+
	(б)

Какова конфигурация промежуточного (а) и конечного (б) соединений?

Оценка в баллах: 3.

Задача 11. Оцените, какая из реакций в каждой из указанных пар [ а) - б) и в) - г)] является более быстрой. Мотивируйте Вашу точку зрения.

a) CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂Br + NaSH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂SH + NaBr

б) CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaSH

CH₃CH₂CH₂CH₂SH + NaBr

в) (СH₃)₂CHBr + NH₃ (CH₃)₂CHN⁺H₃ Br ^-

г) СH₃CH₂CH₂Br + NH₃ CH₃CH₂CH₂N⁺H₃ Br ^-

Оценка в баллах: 4.

Задача 12. Предложите методы и реагенты, необходимые для осуществленияя следующих превращений:

Оценка в баллах: а - 2, б - 2, в - 1, г - 1, д - 1.

Задача 13. При кипячении циклопентилхлорида (5) и тиоцианата натрия в метанольном растворе в качестве главного продукта образуется циклопентилтиоцианат. В тех же условиях 1-метил-1-хлорциклопентан (6), однако, образует в основном 1-метил-1-метоксициклопентан. Объясните различное поведение соединений 5 и 6.

Оценка в баллах: 4.

Общая сумма баллов: 72