Контрольная работа N 2

Задача 1. Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1 + 1 + 1.

Задача 2. Напишитие структурные формулы названных ниже соединений:
а) (Z)-3,4-диметилгекс-3-ен
б) 2,3-диметилбут-1-ен
в) 2-метил-4-бутилокт-2-ен.

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1.

Задача 3. Для каждого типа связи в молекулах приведенных ниже соединений укажите, какие атомные орбитали участвуют в их образовании; в тех случаях, когда речь идет о гибридных орбиталях, укажите их компоненты.

а) СH₃C=CH
б) CH₂=CHCH=CH₂
в) CH₂=C=CH₂.

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1.

Задача 4. Напишите структурные и пространственные формулы диеновых углеводородов С₅Н₈. Какие типы изомерии встретились Вам в этих соединениях? Назовите все предложенные Вами структуры диеновых углеводородов.

Оценка в баллах: 20.

Задача 5. Пент-1-ен и циклопентан - изомерные молекулы. Предложите метод (или методы), позволяющие качественно различить эти соединения, если Вам даны образцы этих соединений в пробирках; предложите метод (или методы) количественного определения состава для смеси указанных углеводородов.

Оценка в баллах: 4.

Задача 6. Расположите следующие соединения в порядке увеличения скорости присоединения HBr:

а) (CH₃)₂C=CH₂
б) CH₂=CH₂
в) CH₃CH=CH₂.

Оценка в баллах: 3.

Задача 7. Мускалур [(Z)-9-трикозен] (1) - половой аттрактант самки домашней мухи. Предложите путь синтеза этого соединения из ацетилена и необходимых галогеналканов. При выборе методов построения -СН=СН- фрагмента учтите, что активна только Z-форма 9-трикозена.

1

Оценка в баллах: 3.

Задача 8. Напишите структурные формулы соединений, образующихся в следующих реакциях и укажите относительную конфигурацию заместителей в циклогексановом фрагменте.

Оценка в баллах: А - 1, Б - 1, В - 1, Г - 2, Д - 1, Е - 1.

Задача 9. Предложите методы и реагенты, необходимые для следующих превращений:

Оценка в баллах: а - 1, б - 2, в - 2, г - 2, д - 1, е - 1.

Задача 10. Предложите структуры и названия диенов и диенофилов, возможных предшественников следующих соединений:

Оценка в баллах: а - 1, б - 1, в - 2, г - 2, д - 2, е - 3.

Задача 11. Нарисуйте структуры и назовите вещества 2 - 7, образующиеся в приведенной ниже схеме:

Оценка в баллах: 2 - 1, 3 - 1, 4 - 1, 5 - 1, 6 -1, 7 - 2.

Общая сумма баллов: 75.